101: The Airborne Invasion of Normandy to gra strategia turowa, która osadzona została w okresie II wojny światowej, gracz wciela się w dowództwo nad oddziałem składający się 18 jednostek. Każda misja zaczyna się od szczegółowego zaplanowania. Gracz wybiera swoich ludzi i zapewnia im stosowne wyposażenie. Ponieważ może to być bardzo czasochłonne gra oferuje możliwość automatycznego ustawienia przez komputer. Ostatnim krokiem przed rozpoczęciem misji jest lot samolotem, w którym jednostki siedzą. Jest to także ważna część gry i cechą unikalną tej gry, podczas skoków są generowane losowe zdarzenia, które mają wpływ na nasze jednostki, np. mogą odłączyć się od oddziału, zostać zabite lub też może zostać cały samolot zestrzelony.

Po tym wszystkim, jednostki które przeżyły i znalazły się na gruncie, zaczyna się misja. Każdy ma określoną ilość punktów akcji, które maleją z każdym wykonaniem jakieś akcji, np. ruchu, odpoczynku, obrotu lub strzelania itp. Gra używa fog of war czyli mgły, nie pokazuje graczowi, gdzie jego pozostałe jednostki. Oznacza to, że musi się zorientować i polegać na mapie – w przypadku jeśli jeden z pobliskich żołnierzy ma potrzebny sprzęt. Po trzech dniach w większości misji, misja kończy się, a gracz otrzymuje ocenę.