Gra Midtown Madness jest jedna z pierwszych gier, dająca swobodę jazdy. Jeździmy po ulicach Chicago biorąc w serii wyścigów lub też możemy spróbować się w różnych czasowych wyzwaniach lub też po prostu pojeździć sobie po mieście. Całe miasto jest odtworzone bardzo dobrze, dużo zabytków i głównych ulic wraz z ruchem pojazdów, jak i pieszych. Mamy do wyboru samochody takie jak Cadillac Eldorado, Ford Mustang, Panoz Roadster, F-350 pickup lub nawet Autobus Detroit czy ciężarówka Freightliner oraz inne, mamy wiele scenerii do podziwiania, wiele wyzwań. A kiedy znudzi się to, spróbuj multiplayera.

Gry wyścigowe są zabawne, wciągające dające duże wyzwanie dla kierujących. Tryb gry „rejs” jest oszałamiający pozwala na swobodą jazdę po mieście. Możesz grać w swoje własne gry w tym trybie. Niestety nie wszystko jest idealne w grze, sterowanie samochodem jest trochę podejrzane. Mimo, że samochody ulegają obrażeniom po stłuczkach itp. nic po za tym innego nie ma, z wyjątkiem policjantów, z którymi można się pobawić. Jednak podczas rejsu gdy ogólnie przestrzega się zasad jazdy i ich nie łamie, będą nas ścigać za drobne wykroczenia i spróbować zniszczyć. Złamanie ograniczenia prędkość o 1 mph, powoduje że policja chce nas za to zabić.

Pomimo wad warto zagrać.