CHESSMASTER 2000 przyspiesza znacznie rozgrywkę i jest szybkim oraz groźnym przeciwnikiem. O wartości programu szachowego decyduje obecnie łatwość i przyjemność grania, a nie jego siła i umiejętności — zawsze można z nim przegrać na najwyższym poziomie.

CHESSMASTER 2000 jest tu zaledwie zadowalający. Obraz planszy może być dwu lub trójwymiarowy, plansza może być także obracana i oglądana pod czterema różnymi kątami. Niestety obraz trójwymiarowy jest użyteczny tylko na dobrym monitorze — nie kiedy pokrywające się bierki są trudne do odróżnienia. Również na dwuwymiarowym obrazie mogą wystąpić kłopoty z rozróżnieniem piona i gońca.

CHESSMASTER 2000 ma bardzo przyjemną broszurkę o historii szachów i dołączonych klasycznych partiach, lecz instrukcja jest źle napisana. Część problemów wynika ze złej organizacji samego programu. Klawisze nie mają mnemonicznego znaczenia, pozycje w menu są mało opisowe, a sub-menu nie zawsze są logicznie zestawione. Joystick może być użyty do przesuwania bierek, ale nie do wybierania z menu. Poza tym nie można nim wykonywać ruchów ukośnych.