Siła gry tego programu jest w sumie zbieżna z CHESS CHAMPION 2175 W jednych turniejach komputerowych wygrywa CHESSMASTER w innych CHESS CHAMPION. Natomiast sama oprawa programu jest w CHESSMASTERACH o wiele lepsza. Już w wersji 2100 pojawia się masa bardzo interesujących opcji. Przede wszystkim dostępny jest doskonały podręcznik zasad gry w szachy, który w prosty i jasny sposób wyjaśnia wszystkie podstawowe zasady gry.

Dla użytkownika polskiego główną wadą tego pod ręcznika będzie niestety to, że opisany jest w języku angielskim. Wraz z programem dostępna jest biblioteka ponad 100 partii mistrzów, które można odczytać prześledzić ich przebieg i w odpowiednim momencie włączyć się z własnymi propozycjami. Poza wspaniale zorganizowanym sposobem ustalania siły gry programu, gracz może jeszcze wybrać jeden z trzech stylów gry (normalny, kawiarniany i silny).

Program może lub nie, korzystać z własnej biblioteki otwarć, ale bibliotekę tą można również wykorzystać do przetrenowania przez gracza samej fazy otwarcia (PRACTICE AN OPENING).

Program nie daje niestety możności sprawdzenia swego statusu ELO, ale zawiera specjalną opcję pozwalającą oceniać siłę gry przeciwnika na podstawie dotychczas rozegranych z nim partii (RATE MY PLAY). Jest to o tyle interesujące, że gdy zdecydujemy się stosować program jako swego stałego partnera do szachów, to będziemy mogli obserwować, czy nasza siła szachowa wzrasta. Jedną z rzadko spotykanych w programach szachowych opcji jest możliwość zaproponowania przez gracza remisu (OFFER DRAW). Propozycję tą program może przyjąć, choć nie musi. Nie będzie jednak uparcie przeciągać rozgrywki, jeśli uzna, że sytuacja jest rzeczywiście remisowa