Guybrush Threepwood (o ile nie popełniamy błędu w jego nazwisku) zawsze chciał być kimś ważnym. Już w dzieciństwie postanowił, że tak się prędzej czy później stanie. Pierwsza okazja po temu nastąpiła, gdy w czasie wakacji znalazł się na Melee Island. zamieszkanej przez piratów i... kilku porządnych ludzi. "Zostanę piratem" - brzmiała decyzja Paintbrusha (o ile nie popełniamy błędu...) - "a potem się zobaczy".

Pokrzepiony tak jasno nakreśloną przyszłością Fleetwood (o ile nie...) ruszył do akcji. Pierwszych wskazówek udzielił mu niewidomy strażnik, pilnujący czy nikt nie płynie w stronę wyspy: "Idź do baru Scumm, tam się dowiesz co robić dalej". O ile jednak znalezienie baru Scumm nie przedstawiało większych kłopotów, dalsze działania nie były już takie łatwe.

Warunkiem zostania piratem okazało się być zwycięskie przejście przez trzy próby - poszukiwania skarbu, kradzenia i walki białą bronią. Choć we wszystkich dziedzinach był Treetwould (o ile...) nowicjuszem, wziął się ostro do działania.

Z pustymi kieszeniami daleko się nie zajdzie, trzeba więc było zacząć od prób zarobienia przynajmniej kilkuset sztuk ósmaków. Po zwiedzeniu całej wyspy okazało się, że jedynym miejscem w którym można cokolwiek zarobić jest cyrk, jednak pod warunkiem posiadania kasku. Skąd wziąć kask? Może nada się coś innego, byle było metalowe i podobne w kształcie do... hełmu? Uff, udało się. Z pełną kieszenią zawsze raźniej, a i ludzie wokół chętniejsi do niesienia pomocy. Mapa i szpadel wystarczyły do zdobycia skarbu, choć trzeba było najpierw trochę pobłądzić po lesie. Koniec jednak wieńczy dzieło.

Z kradzieżą było znacznie trudniej. O ile bowiem rozmowa z więźniem dostarczyła Gaybrushowi pewnych wskazówek jak dostać się do siedziby gubernatora, znalezienie pilnika było trudne. Na dodatek szeryf zaczął przeszkadzać, jakby nie rozumiejąc jakie są reguły gry. Gdyby nie pani gubernator Marley, mogłoby być źle. Swoją drogą, ciotka Otisa dba jak może o swojego krewniaka...

Ostatnia próba wymagała wyłącznie cierpliwości i treningu, zwłaszcza po wyśledzeniu gdzie mieszka Mistrzyni Miecza. Krótka lekcja pobrana u kapitana ...wystarczyła by nauczyć się trzymania szpady. Jednak dobry szermierz obraca również językiem i to z nie mniejszą wprawą niż żelazem. Bez serii pojedynków z lokalnymi zabijakami nabranie doświadczenia w odcinaniu się przeciwnikowi nigdy by się Guybrushowi nie udało. W końcu jednak i Mistrzyni Miecza musiała się uznać za pokonaną.

Gdy Threepwoodowi zdawało się, że szczęście jest blisko i zostanie piratem wymaga wyłącznie dotarcia do baru, pojawił się nowy kłopot. LeChuck. Ten pirat zginął kilka lat temu, po czym jako duch wrócił by doprowadzić do końca swe matrymonialne plany związane z panią gubernator. Teraz porwał ją i tak przeraził wszystkich piratów, że zniknęli z miasteczka. I co dalej robić?

Guybrush (któremu w międzyczasie pani Marley zawróciła w głowie) nie miał najmniejszych wątpliwości Skoro już przeszedł przez trzy próby, to znaczy że jest piratem, a piraci zwykle nie boją się siłą zabierać tego co do nich (?) należy. Trzeba popłynąć na Monkey Island, gdzie LeChuck ma swą siedzibę i odbić panią Marley.

Plan miał dwie wady. Do popłynięcia gdziekolwiek potrzebny jest statek z załogą a tymi Guybrush nie dysponował, co więcej po zniknięciu wszystkich piratów nie bardzo było wiadomo do kogo się udać po pomoc. Koniec końców jednak udało się zorganizować trzy osoby potrzebne do prowadzenia statku - Carla zgodziła się od razu a Bezręki po krótkim marudzeniu (i odkryciu do czego służy kurczak). Trochę kłopotów sprawił Otis - wprawdzie chętny do wzięcia udziału w wyprawie, ale wciąż uwięziony. Na szczęście zapas kufli w barze Scumm był wystarczająco duży.

Statek - o to zupełnie inna historia. Stan (właściciel składu używanych statków) miał na składzie kilka wraków, które można by było kupić po dłuższych targach, ale znowu pojawił się problem pieniędzy. Zarobić się nie dało, trzeba było ukraść - i to nie gotówkę, a list kredytowy.

W końcu jednak statek i załoga znalazły się na morzu - choć nie wyglądało to tak, jak Guybrush sobie życzył. Załoga okazała się zupełnie nieprzydatna - nawet strzelanie im nad uchem z armaty nic nie dało. Trzeba było samemu ruszyć głową i znaleźć sposób na dotarcie do Małpiej Wyspy Pomocne okazało się łakomstwo - to dwa razy. Kasza z najniższej półki smakowała wybornie, do degustacji zupy wprawdzie nie doszło, ale jej gotowanie odniosło niezbędny skutek - statek dopłynął do miejsca przeznaczenia.

Małpia Wyspa była zamieszkana przez małpy, duchy, tubylców i Hermana Toothrota. Ten ostatni miał tendencje do pokazywania się w najdziwniejszych miejscach w najmniej oczekiwanych momentach, jednak przeszkadzał tylko swoją gadatliwością. Zrobiona przez niego wyrzutnia dała okazję do oddania kilku mniej lub bardziej celnych strzałów kamieniami - wszystko zależało od jej ustawienia. Strzelanie z armaty okazało się niemożliwe - była na to zbyt przerdzewiała i rozsypała się od pierwszego dotknięcia, co pozwoliło jednak w ostatecznym rozrachunku na zdobycie dodatkowego sznura i wioseł do łódki.

Stosunki z tubylcami początkowo nie układały się najlepiej, zwłaszcza po zabraniu z ich wsi kilku bananów, jednak potem sytuacja się poprawiła - pewien udział miała w tym małpa, której wdzięczność za nakarmienie przyniosła wymierny zysk w postaci otwartej furtki w ogrodzeniu dookoła małpiej głowy. Pertraktacje z Hermanem i tubylcami pozwoliły w końcu na zdobycie klucza do małpiej głowy, jednak gdyby nie słaba znajomość ortografii u tych drugich nigdy nie udałoby się Guybrushowi znaleźć statku LeChucka i schowanego na nim magicznego korzenia.

Statek to osobna, krótka lecz ciekawa historia. Okazało się, że duchy mają łaskotki, i że mogą im śmierdzieć nogi. Największym jednak zaskoczeniem było dla Guybrusha odkrycie, że magnes znajdujący się w kompasie może być tak silny. Cała reszta była już dziecinnie łatwa, może za wyjątkiem kilku ciężkich chwil przy otwieraniu łomem skrzyni co wymagało od-powiedniej siły fizycznej.

Potem... Potem było jeszcze kilka nerwowych chwil gdy okazało się, że LeChuck odpłynął z powrotem na Melee Island. Trzeba go było gonić - by mogło dojść do niemal ostatecznej rozprawy w kościele. Jak to czasem bywa, życie spłatało w ostatniej chwili Guybrushowi psikusa zatykając dyszę rozpylacza jakimś paprochem, jednak dzięki odrobinie pomysłowości wszystko się dobrze skończyło - co więcej, nie obyło się bez pokazów sztucznych ogni.

Co było dalej? Jeszcze nie wiemy. Z kręgów dobrze poinformowanych dotarły jednak do nas wieści, że LeChuck nie dał za wygraną i ponownie sprawiał Guybrushowi kłopoty - to już jednak inna historia, którą zapewne też się kiedyś zajmiemy.